她刚出道时，有一张婴儿肥的面孔，其演技稚嫩，声音娇嗲，被指责为鸡仔声，可惜受到戏路限制，因此，经常扮演无助柔弱的角色。但在《澳门街》里扮演的角色非常贴近当时的状态，清新俏丽的短发扮相，伶俐可人的举止而这个角色，也让她稍微摆脱了“小白兔”的狭窄戏路，逐渐成为当红花旦，乃至双料“视后”，她就是余诗曼。
余诗曼在演技上也是突飞猛进，《金枝欲孽》可以说是她的一个转折点，从此以后，她的演技越来越好，已到了炉火出清的地步。尤其是《天与地》，简直是神一样的存在了，比当时惊艳四射的黎姿都略胜一筹。
1997年，佘诗曼参加香港小姐选举，因其长相酷似刘嘉玲，所以被媒体封为“缩水刘嘉玲”，并在“唐宋元明清”六大朝代主题中以出色的古装扮获得本届港姐的季军。
随后，佘诗曼被监制李添胜看中，接拍电视剧《雪山飞狐》。该剧作为TVB的开年大戏上档播出，这也成为了佘诗曼正式上档的第一部剧集。
2000年，佘诗曼和张智霖主演的电视剧《澳门街》，在中国香港热播，荣获2000年收视冠军，其36点平均收视纪录成为TVB统计收视率以后的最高平均收视剧集，这是她演艺生涯的第一个重要里程碑。
紧接着，佘诗曼与TVB一哥罗嘉良合作的《七姐妹》，与当家小生吴启华合作的《倚天屠龙记》以及与当家小生林家栋合作的台庆大剧《酒是故乡醇》三部剧集先后上档且都取得不错收视和口碑，巩固了其当家花旦地位，也证明了十月初五的月光的成功并非偶然。
2002年是余诗曼相对事业上的短暂停滞，这一年，她在戏外却因为三件事而留下了永远的印记。由于拍戏过于辛苦，她在一个月内暴瘦十镑，从此入道时那个带有婴儿肥十分可爱的佘诗曼不复存在，因在连夜赶拍帝女花期间佘诗曼由于过度疲劳而在家中下巴受伤，为不影响作品进度而没有听从医生休息一个月的建议带伤上阵，留下了一道疤痕，之后，佘诗曼要靠化妆来掩饰那道疤痕，并且，她首次接拍非TVB剧集《乾隆下江南》，因同时赶拍TVB剧集《花样中年》而两地赶场，最终创下连续五天四夜不睡的惊人纪录，佘诗曼为剧集的付出和拼搏精神可见一斑。
2004年，余诗曼迎来了其演艺生涯中又一代表作和里程碑，由金牌监制戚其义执导的《金枝欲孽》。经过七年的洗礼，她的演技突飞猛进，饰演的董佳尔淳可谓其七年演艺生涯演技和扮相集大成者，在《金枝欲孽》中与剧中饰演如妃的邓萃雯、饰演玉莹的黎姿和饰演安茜的张可颐等三位女主角一起大斗演技，成为全城话题。
正当她的事业蒸蒸日上时，令人不解的是：她再次在事业上进入了相对的停滞期，本应在2005年上档的《覆雨翻云》被推迟至2006年上档，而《惊艳一枪》也成为海发剧集，2005台庆剧《随时候命》又不参加当年台庆颁奖，导致佘诗曼全年只有与新加坡合作的《Yummy Yummy》（又称《美味风云》）上档，美食题材一向收视不高,再加上由于合拍双方制作的原因而未能获得香港观众的广泛认可而收视未能进入当年前十，佘诗曼因此也继2002年之后第二次未能进入“最佳女主角”五强。
已多次入选TVB台庆五强的佘诗曼9年磨一剑，凭借《凤凰四周奏》中的杰出表现成为当年TVB台庆颁奖最佳女主角的头号热门，无论在投票还是获奖赔率上全程领跑，最终大热胜出，成为TVB史上第一位也是唯一一位在同一年同时获得最佳女主角和我最喜爱的电视女角色两大奖项的双料“视后”，正式接棒宣萱成为TVB一姐。
2007年无线与中央电视台决定联合制作60集大戏《岁月风云》迎接这一盛事，并决定拍完之后在全球和香港同步上映向全球华人直播，无线对与央视的首次合作寄予厚望，并希望借此打开大陆市场，因此出动全台精英参加《岁月风云》的拍摄，因金枝欲孽在湖南卫视热播而在大陆人气急升的佘诗曼本已决定接拍大陆高薪延请的三部剧集，但无线为力保岁月成功不容有失，钦点佘诗曼出演女一号荣秀风与宣萱，邓萃雯，胡杏儿等当红花旦一同加入这部超强卡司的制作，对无线忠心不二的佘诗曼为此而推掉了大陆合约。
2009佘诗曼再次获得壹电视“十大电视艺人”的荣誉，自从2002年第一次当选十大电视艺人之后，佘诗曼从来没有从这个榜单中出去过，成为史上第一位连续8年当选此奖项的女艺人，再次缔造了TVB的女艺人纪录。
2012年，对于余诗曼而言又是比较遗憾的，由于建元拖延，她因此没机会出演《金枝欲孽2》，不得已接拍了内地苦情剧《嫁入豪门》，这也是她进入内地新的尝试。这一年，余诗曼成为首位连续11年获壹周刊十大电视艺人的演员，并取得第二名。四月上海白玉兰奖，她被邀请为电视剧组的评委，可见她的成绩早就受到业内人士认可。
